流行に取り残されている😹おやじは、闇金ドラマ「ウシジマくん」でお金を借りている「 オサレ」に溺れている若者から、お洒落＝オサレと言う単語をドラマ知ったのです。そのドラマでは、お洒落として使われていたが、映像からはダサい格好として表現されていた。

オサレ😹

ダサい😹

本当の「オサレ」の意味を知らないから Wikipedia で調べてみました。
お洒落の対義語としての用途においては、「本人はセンスが良いと思っているが、まわりから見れば逆にダサい」といった場合の周囲との温度差を表現する言葉であり、遠回しにセンス・感覚が他人とずれているという意味が込められている。また、「自分はセンスが良いと思うが周囲には共感してもらえないだろう」等のような自虐として使用する場合や、「お洒落」に対する蔑称として使用する場合もある。普段はオシャレをしない人が、めずらしくオシャレをしたときの照れかくしとして使うこともある。

やはり後者の意味合い使われていて、本人が格好良いと思っていても周囲からはダサいと思われている。